Фамилия Чертолина — женская форма, а её мужской вариант — Чертолин. В русской ономастике фамилии на -ин обычно образуются от основ, оканчивающихся на -а или -я, и указывают на принадлежность: «чей сын?» — Чертолин, то есть сын Чертолы. Но здесь есть нюанс: само прозвище или имя Чертола — редкое и неоднозначное, поэтому разбор стоит начать с корня.

Основа «черт-» в русских фамилиях встречается, но почти всегда в составе сложных слов: Чертов, Чертанов, Чертищев. Они восходят либо к прозвищу «чёрт» (нечистая сила), либо к диалектному «черт» — межа, граница, рубеж. В случае с Чертолиной второй вариант правдоподобнее: «чертола» могло означать человека, который ставит межи, размечает границы земельных участков. В говорах северных и центральных губерний слово «чертить» имело значение «проводить границу», а «чертола» — тот, кто этим занимается, землемер или межевщик.

Есть и другая версия: «чертол» или «чертола» — искажённое «чертог», то есть палата, богатое помещение. Но эта гипотеза слабая: фонетический переход «г» в «л» в этом слове нехарактерен для русских говоров, и фиксаций такого варианта в исторических документах нет. Вероятнее, что перед нами прозвище по роду занятий.

Географически фамилия Чертолин встречается редко, основные следы ведут в Тверскую и Псковскую области. В писцовых книгах XVI–XVII веков упоминаются крестьяне с прозвищем Чертолка, что подтверждает: основа бытовала в живой речи, а не была книжной. Социально предки носителей фамилии, скорее всего, относились к крестьянскому или посадскому сословию, где прозвища по профессии давали часто.

Таким образом, фамилия Чертолина — не про чертей, а про границы и межи. Человек с такой фамилией мог быть потомком того, кто когда-то чертил землю, размечал наделы. В современном русском языке корень почти утратил это значение, но в фамилиях такие архаизмы сохраняются.