Фамилия Чертолясова — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа «чертол-» не встречается в современных словарях как самостоятельное слово, и это заставляет искать объяснение не в прямом значении, а в прозвище или диалектном выражении.

Самый правдоподобный путь — прозвище Чертоляс, которое могло возникнуть в среде плотников, столяров или строителей. В русских говорах «ляс» (или «ляса») — это рейка, планка, узкая доска; «лясить» означало строгать, тесать, делать гладким. «Черт» здесь — не обязательно нечистая сила, а скорее усилительная или пренебрежительная приставка: «черт-» в народной речи часто усиливало значение (черт-те что, черт-полно). Чертоляс — человек, который «чертовски» хорошо тешет или строгает, либо же, наоборот, тот, кто делает это грубо, «как черт». Прозвища с корнем «ляс» и приставкой «черт-» фиксируются в северных и центральных губерниях, где было развито деревянное зодчество.

Суффикс -ов- указывает на типичную русскую патронимическую модель: Чертолясов — сын или потомок Чертоляса. Женская форма Чертолясова сохранила исходное ударение, которое, скорее всего, падает на последний слог основы (Чертоля́сова), хотя в обиходе возможны варианты.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с топонимом. В псковских и тверских говорах «чертолом» называли глухое, заросшее место, а «ляс» могло быть искажением от «лес». Тогда Чертолясов — выходец из урочища Чертоляс, то есть «чертова леса». Но эта гипотеза слабее: для фамилий на -ов характерно происхождение от личного прозвища, а не от названия места напрямую.

Фамилия редкая, в дореволюционных справочниках почти не встречается. По переписям XX века носители сосредоточены в Нижегородской и Костромской областях — это косвенно подтверждает связь с плотницким ремеслом, традиционным для Поволжья. В современной России фамилия остаётся малочисленной, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска: круг однофамильцев узок, и восстановить родословную проще, чем по распространённым фамилиям.