Фамилия Чертолысов — одна из тех, что при поверхностном взгляде кажется мрачной или даже бранной, но на деле хранит память о древнем языческом или народном обычае. Её основа — прозвище Чертолыс. Оно сложное, состоит из двух частей: «черт» и «лысый». В народной культуре лысина, плешь часто связывались с нечистой силой: считалось, что чёрт или леший лысы, либо что ведьма «лысая» от рождения. Прозвище Чертолыс могли дать человеку с заметной лысиной, но не просто так, а с оттенком шутки или суеверной опаски — мол, «чертовски лысый», как у лешего. Вторая версия, более прозаическая: прозвище могли получить тот, кто «чертил лысину» — то есть брил голову наголо, что было редкостью и бросалось в глаза.

Модель образования типична для русских фамилий XVII–XIX веков: к прозвищу на согласный добавили патронимический суффикс -ов. Чертолысов — буквально «сын Чертолыса». Суффикс указывает на то, что фамилия сложилась в среде, где отчество на -ов было нормой: скорее всего, среди крестьян или посадских людей центральной России. Фамилия редкая, не частотная; её география, по данным открытых источников, тяготеет к южнорусским областям — Курской, Воронежской, Белгородской. Там, где были сильны пережитки язычества и где прозвища с корнем «черт» не считались кощунственными, а воспринимались как оберег: назовёшь сына Чертолысом — нечистая сила к нему не пристанет, решит, что «свой».

В отличие от более известных фамилий вроде Чертов или Чертовских, Чертолысов сохранила редкую вторую часть — «лыс». Это сразу выделяет её среди однокоренных. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна подобные сложные прозвища с компонентом «черт» упоминаются как характерные для северных и центральных губерний, но конкретно «Чертолыс» не зафиксирован — что говорит о его локальности. Возможно, прозвище бытовало в одной-двух волостях и не попало в письменные источники.

Сословно носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или однодворцами. В документах XIX века Чертолысовы встречаются среди государственных крестьян южных уездов. Никаких громких исторических личностей с этой фамилией не известно — она осталась бытовой, деревенской, что только подтверждает её народное, а не книжное происхождение. Сегодня фамилия редкая, но живая: её носители есть в России и Украине, и каждый раз, когда кто-то берёт её в руки, он держит кусочек старого суеверного мира, где лысина могла защитить от чёрта.