Фамилия Чертынов образована от прозвища или нецерковного имени Чертын. В основе лежит слово «черт», но не в современном бытовом значении «дьявол», а в древнерусском, где «черт» или «черта» могло означать границу, рубеж, межу. Прозвище Чертын мог получить человек, живший на краю села, у межи, или тот, кто занимался межеванием земли. Это одна из самых вероятных версий.

Менее популярное, но возможное объяснение — прозвище, данное озорному, «чертовски» бойкому человеку. В народной культуре такие прозвища давали не со зла, а для «обмана» нечистой силы: считалось, что имя-оберег отведет беду. Однако для фамилии Чертынов первая версия (географическая, по границе владений) выглядит убедительнее, поскольку суффикс -ын указывает на принадлежность: «чей?» — чертынов, то есть сын или потомок Чертына.

Модель образования типична для русских фамилий: основа на твердый согласный плюс суффикс -ов/-ев, но здесь мы видим суффикс -ын, который обычно присоединялся к основам на -а/-я (Черта → Чертын). Это указывает на то, что исходное прозвище звучало как Черта или Чертыня. Такая форма встречается реже, чем стандартная «Чертов», что делает фамилию диалектно или регионально окрашенной.

Встречаемость фамилии невысокая, что говорит о локальном происхождении — вероятно, из одной или нескольких соседних губерний. В дореволюционных списках Чертыновы фиксировались в основном в центральных и южнорусских областях, где слово «черта» в значении «граница» было особенно употребительно в земельных документах. Сословная принадлежность, скорее всего, крестьянская или однодворческая.

Однокоренные фамилии — Чертов, Чертовских, Чертанов — имеют разную семантику. Чертов чаще связывают с мифологическим персонажем, а Чертанов — с географическим названием (например, речка Чертановка). Чертынов стоит особняком, сохраняя архаичную форму прозвища, которое могло быть и личным именем-оберегом, и указанием на место жительства.