Фамилия Чертолыс — одна из тех, что заставляют остановиться и перечитать. На слух она кажется мрачной или даже бранной, но на деле её смысл куда прозаичнее и связан с крестьянским бытом.

Разбираем слово по частям. Первая часть — «чёрт». В древнерусском языке это слово не всегда имело однозначно отрицательный оттенок: «чёртом» могли назвать нечистого духа, но также — хитрого, озорного или нелюдимого человека. Вторая часть — «лыс». Тут всё проще: лысина, отсутствие волос. Сложение даёт прозвище Чертолыс — «чёрт лысый». Это не проклятие и не указание на родство с нечистой силой, а бытовая характеристика: так могли прозвать лысого мужчину со скверным или вздорным характером, либо просто лысого, кого в шутку сравнивали с чёртом.

Модель образования фамилии — бессуффиксная, что для русских фамилий редкость. Обычно фамилии образуются через суффиксы -ов, -ин, -ский. Чертолыс — это застывшее прозвище в чистом виде, без добавления патронимического суффикса. Такие фамилии чаще встречаются на западе и юге России, в регионах, где была сильна традиция прозвищных фамилий (например, в бывших казачьих областях или в белорусских землях). Сравните с однокоренными: Чертков, Чертов — это более «стандартные» варианты. Чертолыс стоит особняком.

Версия, что фамилия восходит к языческому оберегу («чёрт лысый» как отпугивающее имя), возможна, но маловероятна. Обычно охранительные имена давали детям («Некрас», «Нелюб»), чтобы отвести зло, но Чертолыс — слишком конкретная и взрослая характеристика. Скорее всего, это прозвище взрослого человека, которое закрепилось за его потомками.

В дореволюционных переписях фамилия встречается редко, что говорит о её локальном бытовании. Носители Чертолыс, вероятно, были крестьянами или однодворцами. Никаких громких исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано — она осталась в народной среде, что и делает её ценной для историка: она хранит живую речь и бытовую меткость наших предков.