Фамилия Чертороев — редкий случай, когда прозвище почти не зашифровано и его значение можно восстановить почти буквально. В основе лежит глагольная конструкция «черт» + «рыть»: прозвище Чертoрой давали человеку, который, по мнению окружающих, «как черт роет» — то есть работает с неистовой, пугающей силой, либо копает так глубоко и яростно, что это кажется нечеловеческим. В русских говорах слово «черторой» фиксировалось и как название навязчивого, неугомонного человека, и как обозначение оврага или промоины, которую будто бы «вырыл черт» — отсюда и топонимы вроде урочища Черторой. Фамилия образована по стандартной патронимической модели: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — Чертороев), то есть сын или потомок Чертороя.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям, где диалектное слово «черторой» было в ходу. Встречается она редко: по данным переписей, Чертороевы рассеяны небольшими гнездами в Воронежской, Ростовской областях и на Кубани. В XIX веке носители фамилии числились в основном государственными крестьянами и однодворцами — потомками служилых людей, охранявших южные границы. Сословная принадлежность здесь не случайна: тяжелый труд землепашца или землекопа на пограничье как раз и мог породить такое прозвище.

В ономастической литературе фамилию иногда путают с Черторыжским (от польского Czartoryski) или с Чертороевым как вариантом Чертороя, но это разные корни. Польский вариант восходит к Czartoryja — «чертова дыра» (название местности), а наш — к чисто русскому глагольному прозвищу. Словарь Б. Унбегауна относит Чертороева к «полуименам»-характеристикам, которые давались без всякой мистики, а по поведению: такой же моделью образованы Громобоев, Скоробогатов, Пустовалов. Если ваш предок носил эту фамилию, он почти наверняка был крестьянином-земледельцем, которого соседи уважали или побаивались за его неукротимую рабочую хватку.