Фамилия Черышоов — редкий случай, когда написание сразу бросается в глаза и заставляет усомниться: не опечатка ли это, не искажение ли знакомого «Чернышёв»? На деле перед нами самостоятельная, хоть и малочисленная, фамилия, образованная по той же модели, что и тысячи других русских фамилий на -ов, но с необычной огласовкой корня.

Основа здесь — прозвище Черыш. Это уменьшительно-ласкательная или, возможно, пренебрежительная форма от слова «черный». В русских говорах суффикс -ыш активно использовался для образования имён и прозвищ по характерному признаку: Малыш (от «малый»), Глупыш (от «глупый»), Толстыш (от «толстый»). Соответственно, Черыш — это «черненький», человек с тёмными волосами, смуглой кожей или просто тот, кто постоянно ходил в чёрной, выпачканной в саже или земле одежде. В отличие от более распространённого Черныш, форма Черыш встречается реже, что и делает фамилию Черышоов — по сути, «сын (или потомок) Черыша» — заметной.

Двойное «о» в суффиксе — самый спорный и интересный момент. В русской ономастике фамилии с суффиксом -ов (от прозвищ на -ыш) пишутся через «о»: Чернышов, Малышов, Глупышов. Вариант Черышоов с двумя «о» — это, скорее всего, результат позднейшей канцелярской ошибки или сознательного искажения при записи в паспортном столе, метрической книге или при переписи. Фонетически разницы нет, но графически такое написание выделяет фамилию из ряда однокоренных. Вполне возможно, что в XIX — начале XX века неграмотный или малограмотный писарь, услышав фамилию «Черышо́в», записал её на слух с удвоением гласной, решив, что так «правильнее» и «солиднее». Другой вариант — диалектное произношение, где ударное «о» звучало протяжно, что и отразили на письме.

Географически фамилия Черышоов почти не встречается в центральных областях России. Единичные носители есть в Сибири и на Урале — регионах, куда в XVIII–XIX веках активно переселялись крестьяне и где записи фамилий часто велись со значительными искажениями. Родственные фамилии — Чернышов, Чернышев, Черныш, Чернышенко — распространены повсеместно, но именно форма с «ы» и двойным «о» осталась локальной и редкой.

Сословно предки Черышоовых, скорее всего, были крестьянами или мещанами. Прозвище Черыш не несёт дворянского оттенка и не восходит к церковному имени, что типично для низовых, бытовых прозвищ, дававшихся по внешности. Значение фамилии простое и прозрачное: «чей-то потомок» того, кого в деревне прозвали Черышом. Современному носителю стоит помнить, что двойное «о» в суффиксе — не норма, а особенность, которая, однако, делает фамилию уникальной и легко запоминающейся.