Фамилия Чещуйкин — редкий пример, где исходное слово почти стёрлось из живого языка, но оставило след в фамильном прозвище. В основе лежит «чещуйка» — уменьшительное от «чешуя», которое в русских говорах имело не только прямой смысл (рыбья чешуя, мелкая пластинка), но и переносный. В северных и сибирских диалектах «чещуйкой» могли назвать человека с очень мелким, некрасивым лицом, покрытым рябинами или веснушками, — то есть прозвище давалось по внешней примете. Встречается и другая версия: в некоторых местностях «чещуйкой» называли скрягу, того, кто «обдирает, как чешую», то есть вытягивает последнее. Правдоподобнее первое толкование — внешние прозвища в крестьянской среде были распространённее, чем бытовые характеристики.

Модель образования прозрачна: основа «чещуйк-» плюс суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — Чещуйкин, то есть сын или потомок Чещуйки. Суффикс -ин в этом случае закономерен, так как основа оканчивается на согласный звук. Фамилия на -ин, а не на -ов, типична для северных и некоторых центральных регионов, но не даёт узкой географической привязки: носители Чещуйкиных рассеяны, встречаются в Поволжье и на Урале.

С точки зрения словообразования фамилия уникальна тем, что в ней сохранился редкий диалектный вариант корня. В литературном языке «чешуя» дала бы фамилию Чешуйкин, но «чещуйка» — с характерным чередованием ш/щ — выдает говоры, где щ произносили как «шш» или «шч». Такие фонетические детали часто теряются в стандартных словарях, но в фамилиях они консервируют живую речь прошлого.

Если сравнивать с однокоренными, то Чещуйкин стоит в одном ряду с Чешуйкиным, Чешуйниковым, Чешуйчатовым, но все эти фамилии встречаются реже, чем можно было бы ожидать от такого наглядного корня. Причина проста: прозвище по чешуе давали не каждому, а только тому, у кого эта черта бросалась в глаза — лицо, покрытое мелкими отметинами, или привычка «обдирать» окружающих. Носителей фамилии немного, и это как раз тот случай, когда редкость не случайна: она отражает конкретность исходного прозвища.