Фамилия Чешуйкин — один из тех случаев, где внешне понятное слово может ввести в заблуждение. На слух она кажется связанной с рыбой (чешуёй), но прямое прозвище «Чешуя» или «Чешуйка» для человека — вещь маловероятная. Скорее всего, основа здесь — не рыба, а профессия или предмет обихода.

Самый надёжный путь — от слова «чешуйка» в значении «мелкая монета» или «чешуйчатый предмет». В старину на Руси чешуйками называли мелкие серебряные монеты неправильной формы, похожие на рыбью чешую. Чешуйкином могли прозвать менялу, ростовщика, или, что ещё вероятнее, мастера, который чеканил такие монеты или работал с металлической чешуёй (например, делал доспехи-«чешуйницы»). Суффикс -ин указывает на принадлежность: «сын Чешуйки».

Вторая версия, менее распространённая, но тоже возможная: прозвище Чешуйка мог получить человек с кожным заболеванием (псориазом, ихтиозом), при котором кожа шелушится и напоминает чешую. Такие прозвища в народе давали без злого умысла, по внешнему признаку. Однако для фамилии эта версия слабее — прозвища от болезней реже становились основой для фамилий, чем прозвища по ремеслу.

Географически фамилия редкая. Если судить по современным данным, Чешуйкины встречаются в центральных областях России (Московская, Владимирская, Тверская) и на Урале. В северных говорах существовало слово «чешуйка» — не только монетка, но и «чешуйка» от льна или конопли (мелкая шелуха). Это добавляет ещё один профессиональный оттенок: предок мог заниматься трепанием льна.

Таким образом, Чешуйкин — фамилия от прозвища по занятию (монетное дело, металлообработка) или, реже, по внешности. В любом случае, перед нами не «рыбная» фамилия, а скорее ремесленная или торговая, что для русских фамилий на -ин вполне обычно.