Фамилия Чешуйко звучит на слух необычно, и это сразу подсказывает путь к её разгадке. Она образована по типичной для украинских и белорусских фамилий модели: основа плюс суффикс -ко. Такие фамилии (Ковалько, Бондаренко, Шевченко) в прошлом были распространены в Поднепровье и на западе современной Украины. Суффикс -ко чаще всего указывал на молодого человека, сына или ученика, либо просто служил уменьшительной формой.

В основе фамилии лежит слово «чешуя». Однако, в отличие от многих «рыбных» фамилий (Щукин, Ершов, Карасёв), здесь связь не с названием рыбы, а с её внешним признаком или действием. Прозвище Чешуйко мог получить человек с очень сухой, шелушащейся кожей — это была бы самая прямая и очевидная версия. В народе такое прозвище давали не в обиду, а как меткую бытовую характеристику.

Но есть и более интересная, ремесленная версия. В русских говорах и украинском языке слово «чешуя» и однокоренные глаголы («чешуить», «чешуйничать») могли относиться к обработке дерева или металла. Например, чешуёй называли тонкие пластинки, стружку, окалину. Мастера, который снимал кору с брёвен стругами (делал «чешую»), или кузнеца, отбивавшего окалину, могли прозвать Чешуйко. Эта версия правдоподобнее, так как прозвища по ремеслу давали чаще, чем по внешности.

Встречается фамилия преимущественно на востоке Украины и в прилегающих областях России — в Сумской, Харьковской, Белгородской областях. Это подтверждает её украинское происхождение и связь с территорией Слобожанщины. Встречаются также варианты написания с двумя «ш» (Чешуйко), но это, скорее всего, результат ошибки писарей или диалектного произношения.

Социальный статус первых носителей был, скорее всего, крестьянским или казачьим. Фамилии на -ко в массе своей принадлежали непривилегированным сословиям и редко встречались у дворянства. Таким образом, Чешуйко — это не загадочная экзотика, а очень конкретная фамилия, которая либо описывает внешность предка, либо, что вероятнее, называет его по занятию, связанному с обработкой материалов.