Фамилия Чешуева образована от прозвища или нецерковного имени Чешуй. Самая очевидная версия — связь с чешуёй, то есть с рыбьей чешуёй или с чем-то, напоминающим её по виду. Чешуём могли прозвать торговца рыбой, рыбака, чешуйчатого мастера (например, того, кто обрабатывал рыбу, счищал чешую) или человека с кожным заболеванием, при котором кожа шелушилась и напоминала чешую. В народной речи слово «чешуй» могло относиться и к мелкой монете, «чешуйке» — так называли мелкие серебряные деньги в допетровской Руси, так что прозвище могло закрепиться за скрягой или, наоборот, за человеком, который считал каждую копейку.

Фамилия образована по самой распространённой русской модели — с суффиксом -ев, который присоединяли к основам на мягкий согласный или на -й. В данном случае основа Чешуй дала Чешуев, а в женском роде — Чешуева. Это типичная «отпрозвищная» фамилия, без дворянского или географического оттенка: она указывала, что человек — из рода Чешуя, его сын или дочь.

Интересно, что фамилия Чешуева встречается в основном в центральных и северных регионах России, особенно в бывших новгородских и вятских землях. Это косвенно подтверждает связь с рыбным промыслом: на Русском Севере и в Вятке рыболовство было важным занятием, и прозвища по этому ремеслу давали часто. Встречаются и однокоренные фамилии: Чешуйкин, Чешуйков, Чешуин — все они восходят к тому же корню, но с разными суффиксами, что говорит о независимом возникновении в разных семьях.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от древнерусского имени Чешуя, которое могло быть охранительным. В языческой традиции ребёнка могли назвать Чешуёй, чтобы он был «скользким» для злых сил, то есть неуязвимым и незаметным. Однако документальных подтверждений такого имени в источниках нет, поэтому основной остаётся версия о прозвище по занятию или внешнему признаку.