Фамилия Чешуинов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с внешностью, а не с профессией или местом жительства. Корень здесь прозрачный: «чешуя». В русских говорах слово «чешуя» имело и переносное значение — так могли сказать о человеке с шелушащейся кожей, с какими-либо накожными болезнями (вроде лишая или псориаза), либо о том, у кого кожа была покрыта мелкими струпьями. Прозвище Чешуя или Чешуй давали не в обиду, а по характерному внешнему признаку — в деревне это была рабочая, а не оскорбительная характеристика.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе «Чешуин» (от «Чешуя») добавили суффикс -ов, который в русской ономастике указывает на принадлежность: «Чешуинов» буквально значит «сын Чешуина» или «из рода Чешуиных». Любопытно, что суффикс -ин в основе встречается реже, чем -ов, но в данном случае он закономерен: прозвище на -я давало форму притяжательного прилагательного на -ин (Чешуин — «чей?»), а уже от неё пошла фамилия на -ов, что для XIX века было типично при оформлении документов.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России — Вологодской, Архангельской, Костромской, где были сильны диалектные слова и прозвищные традиции. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении: скорее всего, родоначальник жил в одной волости, и фамилия не разошлась широко.

Версия, что фамилия могла произойти от названия рыбы или чешуйчатого покрова, маловероятна: прямое зоологическое прозвище (вроде «Щука», «Карась») давали по поведению, а не по чешуе. Чешуя — это именно особенность кожи человека, а не рыбы. Если бы речь шла о торговце рыбой, фамилия была бы Чешуйников или Чешуйщиков — с суффиксом профессии.

Таким образом, Чешуинов — фамилия-прозвище, которая закрепилась за человеком с заметным кожным дефектом. В современном звучании она утратила первоначальный бытовой смысл и воспринимается как редкая, но вполне благозвучная русская фамилия.