Фамилия Чешун — редкий случай в русской ономастике, где корень указывает на этническое происхождение, но суффикс выбивается из привычных моделей. В отличие от массовых Чеховых или Чешковых, здесь мы видим окончание -ун, которое в славянских языках часто образует названия действующих лиц или носителей признака (говорун, бегун, крикун). То есть Чешун — это не «сын чеха» (как было бы с суффиксом -ов/-ев), а, скорее, прозвище: «чех» или «тот, кто похож на чеха».

Основа фамилии — этноним «чех». В русских землях так могли называть выходца из Чехии либо человека, который долго жил среди чехов, перенял их манеры или одежду. В XVI–XVII веках на службе у московских царей действительно появлялись чешские наёмники, мастера и купцы, но массовой миграции не было — поэтому фамилия осталась штучной. Встречается она преимущественно на западе и юге России, а также в Беларуси и на Украине, что связано с близостью к польско-литовским землям, где чехов знали лучше.

Есть и более прозаичная версия: в некоторых говорах «чех» означало не национальность, а прозвище неряшливого или неопрятного человека (от «чехлить» — покрывать, прятать, но с негативным оттенком). Однако такая трактовка менее убедительна, так как не объясняет прямого совпадения с этнонимом — скорее всего, перед нами именно «чешский след».

Словообразовательно фамилия проста: корень чеш- + суффикс -ун. Ударение, судя по распространённому произношению, падает на второй слог — Чешу́н. Вариант с ударением на первый слог (Че́шун) встречается реже и может быть результатом адаптации в русской среде. В документах фамилия не меняла формы: она не склонялась по падежам как типичная русская, что тоже указывает на её позднее закрепление.

Известных носителей с этой фамилией мало — она не попала в дворянские родословные книги и не фигурирует в крупных исторических хрониках. Это фамилия крестьянского или мещанского сословия, скорее всего, из числа тех, кто получил её в XIX веке при переписях населения, когда чиновники фиксировали прозвище как официальное имя рода.