Фамилия Чешурина образована от прозвища или мирского имени Чешура. Основа здесь — слово «чешуя», но не в прямом рыбьем значении, а в переносном, бытовом. В русских говорах «чешурой» называли не только мелкую рыбью чешую, но и человека с шелушащейся кожей, либо того, кто обдирает, «чешует» — например, лудильщика или мастера по очистке рыбы. Возможна и другая линия: в псковских и тверских диалектах «чешура» означала «сплетница, ябеда» — от глагола «чесать языком». Так что предок мог получить прозвище за болтливость или за профессию, связанную с обработкой чешуйчатого сырья.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чешура — Чешурин — «чей?» — сын или потомок Чешуры. Это типичная патронимическая модель северных и центральных русских областей, где -ин присоединялся к основам на -а/-я. Фамилия фиксируется в основном в Поволжье и на Урале — в переписях XVIII–XIX веков встречается в Саратовской, Пермской и Вятской губерниях. Встречается вариант Чешурин — без конечного -а в основе, что говорит о возможном смешении с фамилиями на -ин от мужских имён (Чешур вместо Чешура).

Редкий случай — фамилия могла быть связана с топонимом Чешура (деревня в бывшей Вологодской губернии). Тогда предок — выходец из этого селения, и фамилия образована по принципу «откуда родом». Но такая версия менее вероятна, потому что прозвищная основа с отрицательной или профессиональной окраской встречается в русских фамилиях гораздо чаще, чем «географическая» с тем же корнем.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на -ура (Чешура — Чешурин) отмечена как редкая, но характерная для северо-восточных говоров. Родственные фамилии — Чешуев, Чешуйкин, Чешунов — все от той же «чешуи», но с разными суффиксами. Чешурина стоит особняком: она сохранила диалектное окончание основы, которое в литературном языке почти не встречается.