Фамилия Чешурин образована от прозвища или нецерковного имени Чешура. В русских говорах «чешура» — это чешуя, мелкая чешуйка, а также шелуха, отходы при обработке льна или конопли. В переносном смысле так могли назвать человека невысокого роста, щуплого, или же того, кто занимался обработкой льна — мял, трепал, чесал его. Вторая версия, менее вероятная, но встречающаяся в ономастике, связывает основу с глаголом «чесать»: чешура — это тот, кто чешет шерсть или лен, то есть ремесленник-чесальщик. Слово «чешура» фиксируется в северных и центральных говорах, что указывает на географию возникновения фамилии.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чешурин — сын Чешуры, то есть потомок человека с таким прозвищем. Модель типична для русских фамилий, образованных от основ на -а или -я. Фамилия не относится к дворянским, скорее всего, её носили крестьяне или посадские люди, занимавшиеся ремёслами или сельским хозяйством. Встречается преимущественно в центральной России и Поволжье.

Любопытно, что у фамилии есть омофоничный вариант — Чешуров, с суффиксом -ов, что говорит о вариативности оформления одного и того же прозвища в разных семьях. В документах XVI–XVII веков подобные прозвища встречаются, но конкретных исторических носителей фамилии Чешурин в открытых источниках не зафиксировано. Это не делает её редкой — скорее, типичной для русской фамильной системы, где прозвище по занятию или внешности давало начало десяткам родственных фамилий.