Фамилия Чешейко — яркий пример того, как географический диалект и пограничные языковые влияния формируют русские фамилии. Её основа — глагол «чесать» в значении «скрести, царапать» или «расчёсывать (лён, шерсть)». Суффикс -ейк- (в украинском произношении -ійк-) указывает на западнорусское или украинское происхождение, а типичное окончание -о закрепляет фамилию в говорах, где фамилии на -ко и -енко особенно часты. Сочетание корня и суффикса даёт значение «тот, кто чешет» — вероятно, прозвище человека, занятого обработкой льна или ческой шерсти, либо мастера-чесальщика.

В белорусском и украинском языках глагол «чесати» имеет ещё одно значение — «говорить быстро, тараторить» или «болтать вздор». Поэтому у фамилии Чешейко есть и вторая, не менее правдоподобная версия: прозвище болтливого, суетливого человека. В пользу этой гипотезы говорит то, что фамилия распространена не в центральных льноводческих регионах, а на юго-западе современной России — в Брянской, Смоленской областях, а также в приграничных районах Украины и Беларуси. Там слово «чесать» в переносном смысле («чесать языком») было в ходу.

Ономастический словарь Б. Унбегауна не включает Чешейко, но модель образования типична для восточнославянских фамилий на -ейко/-ійко: такие фамилии фиксируются в польских и белорусских метриках с XVI века. Сравните с однокоренными Чесалкин, Чесалов, Чешуков — они встречаются реже и имеют другую географию. Чешейко же — редкий случай, когда прозвище сохранило не только корень, но и уменьшительно-пренебрежительный суффикс, который в фамилиях обычно стирается. Это говорит о том, что прозвище было устойчивым и, скорее всего, передавалось по наследству в крестьянской среде, где фамилии закрепились позже, чем у дворян.

Сословная принадлежность носителей фамилии — почти наверняка крестьянство или мещанство, без дворянских корней. В архивных записях XIX века Чешейко встречаются в ревизских сказках Черниговской и Могилёвской губерний, что подтверждает аграрный характер фамилии. Если ваш предок носил эту фамилию, он мог быть либо льняных дел мастером, либо просто человеком с острым языком — в любом случае, прозвище было метким и не стёрлось за века.