Фамилия Чешек — редкий пример, когда прозвище не обрастало типичными русскими суффиксами принадлежности. Она сохранилась в «чистом» виде, без окончаний -ов, -ев или -ин, что указывает на её позднее закрепление или на западнославянское происхождение носителей. В Польше, Чехии и на Украине фамилии без суффиксов встречаются чаще, чем в центральной России.

Основа фамилии прозрачна: «чех» — указание на национальность. Так могли прозвать человека, пришедшего из Чехии, либо того, кто перенял чешские обычаи, одежду или говор. В русских говорах слово «чех» могло также означать «чужак» или «иностранец», поэтому прозвище иногда давали не настоящему чеху, а просто заметно отличающемуся от местных человеку.

Форма «Чешек» — это уменьшительно-ласкательный вариант (с суффиксом -ек). В славянской традиции так называли младшего родственника или сына Чеха. Если отец носил прозвище Чех, его сына в деревне могли звать Чешком. Позже это прозвище перешло в фамилию без изменений, что характерно для украинской и польской ономастики.

Встречается фамилия в западных областях России, в Беларуси и на Украине. В архивных записях XIX века Чешеки фиксируются среди крестьян и мещан Волынской и Минской губерний. Другая, редкая версия связывает фамилию с глаголом «чесать» — в значении «чесальщик льна» или просто «тот, кто чешет», но это менее вероятно, так как тогда ожидалась бы форма Чесальщиков или Чесалкин.