Фамилия Чешок на первый взгляд кажется простой, но её происхождение неочевидно и может удивить. Главная загадка — в суффиксе. В русских фамилиях типичны -ов, -ин, -ский, а здесь — -ок. Такое окончание характерно для украинской и белорусской традиции, где оно могло указывать на уменьшительную или прозвищную форму. Поэтому первое, что стоит предположить: фамилия Чешок — это не столько «сын Чеха», сколько «маленький Чех» или просто прозвище.

Основа «Чеш-» почти наверняка отсылает к этнониму «чех». В XVI–XVII веках на территории Речи Посполитой, а позже и в Малороссии, фиксировались выходцы из Чехии — ремесленники, солдаты, специалисты по горному делу. Такого человека могли прозвать Чехом, а его сына или потомка — Чешком, то есть «Чехов сын» в уменьшительной форме. В отличие от фамилии Чехов, где суффикс -ов указывает на прямую принадлежность, Чешок — более ласковое или бытовое прозвище, которое закрепилось как фамилия.

Версия о том, что корень мог быть другим, например, от диалектного глагола «чесать» (чесать шерсть, лён), маловероятна. В этом случае мы бы ожидали форму Чесальщик, Чесаков или Чеснок, а не Чешок. Фонетика здесь не совпадает: «чесать» даёт основу «чес-», а не «чеш-». Поэтому связь с этнонимом — единственное логичное объяснение.

Географически фамилия Чешок встречается преимущественно в западных областях России, в Беларуси и на Украине. Это подтверждает её западнорусское или малороссийское происхождение. В дореволюционных переписях носители фамилии чаще всего были крестьянами или мещанами — никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Таким образом, предок современного Чешка, скорее всего, был выходцем из Чехии или получил такое прозвище за связь с чешской культурой, а уменьшительный суффикс -ок выдаёт в фамилии неформальное, семейное прозвание, которое со временем стало официальным.