Фамилия Чешенов, предположительно, образована от прозвища Чешен. Оно берет начало от казахского нарицательного «чешен» со значением «чеченец». Вероятно, именование Чешен указывает на этническую принадлежность его обладателя. Так могли назвать того, кто был чеченцем по национальности. Таким образом, потомок человека, которого звали Чешен, со временем получил фамилию Чешенов.