Фамилия Чешенков — редкий случай, когда основа не бросается в глаза и заставляет задуматься: откуда пошло такое прозвище? Первое, что приходит на ум, — связь с тюркским словом «чешень» (кожная болезнь, чесотка) или с глаголом «чесать». Однако в русской ономастике более убедительной выглядит версия, отталкивающаяся от диалектного слова «чешенок» — так в некоторых областях называли небольшой кнут или плеть, а также человека, который им орудует. Прозвище Чешенок мог получить либо пастух, либо возница, либо просто драчун, любивший пустить в ход плётку.

Суффикс -ов в окончании указывает на классическую патронимическую модель: Чешенков — «сын Чешенка». Фамилия образована от прозвища или неканонического имени, а не от крестильного, что типично для русских фамилий, сложившихся в среде крестьянства и посадских людей. Интересно, что в говорах встречается и форма «Чешенков» с ударением на втором слоге, что роднит её с фамилиями, образованными от названий жителей определённой местности: например, «чешенец» — выходец из Чешени (гипотетического села). Но документальных подтверждений существования такого топонима нет, так что прозвищная версия остаётся основной.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России. В XIX веке Чешенковы встречались в Тамбовской, Рязанской и Воронежской губерниях — регионах, где было сильно развито скотоводство и где слово «чешенок» в значении «кнутовище» могло бытовать в крестьянской среде. В сословном отношении это почти наверняка бывшие государственные или помещичьи крестьяне, реже — однодворцы.

В современных справочниках фамилия упоминается редко, но это не означает её исчезновения: Чешенковы живут в России, а также в странах ближнего зарубежья, куда предки могли переселиться в ходе столыпинской аграрной реформы или эвакуации в XX веке. Носителям фамилии стоит обратить внимание на местные говоры: в архивах их предков могли записать как Чешенков, Чишенков или даже Чесенков — из-за «акающего» произношения или ошибок писаря.