Фамилия Чашенков образована от прозвища или мирского имени Чашенок. Основа здесь — слово «чаша», а уменьшительный суффикс «-енок» (в современном произношении «-онок») указывает на молодое существо или на человека маленького роста, либо на сына. В старину «чашенок» могли назвать подмастерье чашечника — мастера, делавшего чаши и другую деревянную или глиняную посуду. Второй вариант: прозвище Чашенок давали человеку с круглым, полным лицом, напоминающим чашу, или тому, кто любил выпить («хлебнуть чашу»).

Суффикс «-ков» в фамилии Чашенков — патронимический, то есть указывает на принадлежность: Чашенков буквально означает «сын Чашенка». Такая модель (основа на «-ок» с последующим прибавлением «-ов») встречается нечасто, она характерна для северных и центральных областей России, где уменьшительные имена на «-ок» были особенно распространены в XVI–XVII веках. Сравните: Сынок — Сынков, Паренок — Паренков.

В документах фамилия Чашенков встречается преимущественно в Рязанской, Тамбовской и Воронежской губерниях. Это говорит о том, что предки носителей фамилии были скорее всего крестьянами или ремесленниками из чернозёмной полосы. Дворянских родов Чашенковых не зафиксировано — фамилия оставалась простонародной.

Интересная деталь: в некоторых говорах «чашенок» означало не только маленькую чашу, но и особый вид ковша для разлива медовухи. Если предок был пивоваром или бортником, прозвище могло закрепиться за ним по ремеслу, а не по внешности. Однозначно сказать сложно, но связь с посудой или напитками — самая вероятная версия.