Фамилия Чаенков образована по модели, которая на первый взгляд кажется прозрачной, но на деле скрывает неожиданный поворот. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Чаенков — сын Чаенка. А вот что такое «Чаенко»? Если исходить из самого очевидного — слова «чай», — то перед нами украинская или южнорусская фамилия, где -енко (Чаенко) означает «маленький чай» или «сын Чая». Однако прозвище Чай в старину давали не любителю напитка, а скорее человеку, который торговал чаем, либо тому, кто был медлительным, «парился» как чайник. В украинской среде фамилии на -енко массово возникали в XVI–XVII веках, и Чаенко могло быть прозвищем чаевода или чаеторговца.

Но есть и другая, более редкая версия, которую поддерживают некоторые ономасты. В северных и сибирских говорах «чайка» — это не птица, а уменьшительное от «чай» (напиток). А «чаенка» — так могли называть небольшую чайную ложку или меру чая. Тогда Чаенков — это потомок человека, которого прозвали Чаенок за пристрастие к чаю или за профессию, связанную с его развесом. В пользу этой гипотезы говорит то, что фамилия Чаенков встречается в основном в центральных и северных областях России (Вологодская, Костромская, Ярославская губернии), где суффикс -енок был типичен для прозвищ (сравните Котенков, Жученков). То есть Чаенков могло означать «сын Чаенка», где Чаенок — не украинское, а севернорусское прозвище.

Спор между этими версиями не решён окончательно. Украинский след (через Чаенко) возможен, но тогда фамилия должна была бы писаться Чаенко, а не Чаенков — русификация на -ов произошла бы уже в России. Севернорусское происхождение выглядит логичнее: фамилия Чаенков — это типичная «окающая» форма от прозвища Чаенок, где корень «чай» указывает на занятие или бытовую черту. В любом случае, предок носителя фамилии был человеком, которого окружающие прочно связали с чаем — либо как торговца, либо как любителя, либо как того, кто постоянно «заваривал кашу» в переносном смысле.