Фамилия Чашленков — редкая и довольно прозрачная по происхождению, хотя и не самая очевидная на первый взгляд. Её основа — слово «чашля» или «чашлый». В русских говорах так называли человека, который постоянно пьёт, любителя выпить, пьяницу. Корень здесь тот же, что и у глагола «чашлять» — пить, хлебать через край, часто с оттенком неумеренности. Соответственно, прозвище Чашла (или Чашлый) давали тому, кто был замечен в пристрастии к хмельному, или же, в более безобидном смысле, просто большому любителю чая, кваса или другой жидкости — но первое значение исторически основное.

Суффикс -енков указывает на восточнославянскую, скорее всего, украинскую или южнорусскую модель образования. Формант -енко (и его русифицированный вариант -енков) означает «маленький», «сын» или «потомок». То есть Чашленков — буквально «сын Чашлы». Такая модель была особенно распространена среди казачества и крестьянства на землях современной Украины, а также в южных областях России (Курская, Воронежская, Ростовская губернии). Позже, при переселении или при записи в документы, фамилия могла перейти в форму на -ов, что и дало привычное окончание.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с профессиональным прозвищем. В некоторых говорах «чашля» — это не человек, а название деревянной посуды, ковша или большой чаши. Тогда прозвище Чашла мог получить мастер по изготовлению такой утвари — бондарь или резчик по дереву. Однако в пользу «пьющего» происхождения говорит большее количество диалектных записей именно с человеческой характеристикой.

Сравните с однокоренными фамилиями: Чашников (от «чашник» — слуга, ведавший напитками, или тоже пьяница), Чашин, Чашечкин. Чашленков стоит особняком из-за редкого суффикса -ленк-, который встречается нечасто и указывает на конкретную региональную привязку к южным территориям. Если вы носите эту фамилию, ваши предки, скорее всего, происходили из малороссийских или южнорусских земель, а прозвище им дали либо за характер, либо за ремесло — и первое правдоподобнее.