Фамилия Чешилова — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, а суффикс указывает на женскую линию или принадлежность. Сразу главное: это матроним, то есть фамилия, образованная от имени или прозвища матери. Мужской вариант — Чешилов, но в быту закрепилась именно форма на -а, что типично для северных и некоторых центральных регионов России, где женщину могли называть по мужу или отцу в родительном падеже: «Чешилова жена», «Чешилова дочь».

Корень «чешил-» прозрачен для русского уха: это форма прошедшего времени глагола «чесать». В старину «чесать» означало не только расчёсывать волосы или лён, но и «бить, драть» (отсюда «чесать бока»), а также «говорить быстро, без умолку». Прозвище Чешило могли дать нескольким типам людей: либо говорливому и болтливому, либо тому, кто часто чесался (от кожной болезни или привычки), либо работнику, занятому чесанием льна или шерсти. Последняя версия наиболее правдоподобна для крестьянской среды: в северных и центральных губерниях чесальщик льна — распространённое ремесло, и прозвище легко закреплялось за целым родом.

Словообразовательная модель проста: основа «чешил-» + суффикс притяжательности -ов- (в мужском варианте) или -а (в женском). Суффикс -ил- в прозвище указывает на деятеля по характерному действию, как «светило», «зубрила», «кутила». То есть Чешило — не просто «тот, кто чешет», а «тот, кто это делает постоянно, профессионально или с избытком». Ономастический словарь Б. Унбегауна подтверждает, что фамилии на -илов/-иловы образованы от прозвищ на -ило, которые были особенно популярны в XVI–XVII веках.

Географически фамилия Чешилова встречается в основном в Вологодской, Архангельской и Костромской областях — то есть в зоне традиционного льноводства. В этих краях до XIX века чесание льна было домашним занятием, и прозвище могло стать наследственным. Встречаются и варианты написания: Чешилёв (с ударением на ё), но форма Чешилов/Чешилова — основная и исторически более устойчивая.

Сословная принадлежность предков — скорее всего, государственные или помещичьи крестьяне. В документах XVIII–XIX веков эта фамилия почти не встречается среди дворян или купцов, что косвенно подтверждает её ремесленное происхождение. Если искать однокоренные фамилии, то в том же ряду стоят Чесалов, Чесалкин, Чешуин — все они отсылают к тем же действиям или материалам.

Таким образом, фамилия Чешилова — не просто «чесальщица», а метка, за которой стоит конкретная профессия или особенность поведения, закреплённая в прозвище ещё в допетровскую эпоху.