Фамилия Чесмин — редкая и нестандартная по своему происхождению. Её главная загадка в корне: он не связан с широко известными «чесноком» или «честью». Наиболее вероятная версия отталкивается от прозвища или имени Чесма, Чесмай. В русских говорах «чесма» означала «чесалка», «гребень» для льна или шерсти — орудие крестьянского труда. Фамилию могли дать либо по занятию: чесальщик льна, либо по внешней или характерной черте: обладатель пышной, «чесаной» бороды или тот, кто постоянно чесался.

Суффикс -ин указывает на модель образования от основ на -а/-я: Чесма → Чесмин, то есть «сын Чесмы». Это типичная русская патронимическая (или матронимическая) модель, популярная в XVI–XVII веках, особенно в северных и центральных губерниях. Если бы основой было слово «чесменный» (относящийся к Чесменскому сражению), фамилия звучала бы как Чесменский — дворянский вариант. Чесмин же по суффиксу и простоте звучания — крестьянская или посадская.

Существует и менее вероятная, но любопытная версия: связь с тюркским «чесма» — «источник», «родник». В этом случае фамилия могла возникнуть на южных рубежах, где пересекались русские и тюркские говоры, и указывать на место жительства у ключа. Однако для фамилии Чесмин такая этимология остаётся гипотетической, без массовых подтверждений в переписях.

Фамилия крайне редка и не имеет известных дворянских родов или выдающихся исторических носителей. Встречается в основном в центральной России и Поволжье, единичными семьями. Для человека, носящего фамилию Чесмин, наиболее правдоподобно, что его предок в XVII–XVIII веках получил прозвище Чесма за работу с волокном или за внешность, и это закрепилось в роду.