Фамилия Чесовская — женская форма фамилии Чесовский, а та, в свою очередь, образована от названия населённого пункта. Модель на -ский/-цкий в русских фамилиях почти всегда указывает на географическое происхождение: так называли человека, который был родом или владел землёй в определённом месте. В основе фамилии — топоним Чесова, Чесово или Чес. Такие названия встречаются в разных регионах, но чаще всего в западной части России, Беларуси и на Украине. Например, в Брянской области есть деревня Чеснаки, а в Литве — городок Česava (Чесова). В польской ономастике фамилия Czesowski также связывается с поселением Czeszów или Czesowo.

Корень «чес-» может восходить к древнерусскому слову «чес» (честь, почёт) или к глаголу «чесать» (расчёсывать, скрести). Однако для фамилии, образованной от названия места, более вероятна связь с личным именем или прозвищем. В старину существовало некалендарное имя Чес (или Чеслав), означавшее «желающий чести» или «стремящийся к славе». От него и могли назвать селение, а затем и жителей — Чесовские. Вторая версия, менее распространённая, — от гидронима (названия речки), например, реки Чеса в бассейне Днепра.

Суффикс -ск- в фамилии Чесовская — типично дворянский или шляхетский маркер. В XVIII–XIX веках такие фамилии носили в основном мелкопоместные дворяне, однодворцы или выходцы из духовного сословия. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, которые образовывали от имени отца, фамилии на -ский указывали на владение землёй или прописку. Если ваши предки — Чесовские, скорее всего, они были не крепостными, а имели определённый социальный статус: служили, владели усадьбой или жили в местечке с самоуправлением.

В написании фамилии возможна вариативность: в старых метрических книгах встречаются формы Чесова, Чесов, Чесновская. Современный вариант Чесовская закрепился в XIX веке, когда церковные и светские записи стандартизировали окончания. Сегодня фамилия редкая — по данным открытых телефонных справочников, большинство её носительниц живёт в центральной России и на юге Беларуси.