Фамилия Честнейший — редкий случай в русской антропонимии: это не просто фамилия, а бывшее церковное прозвище, перешедшее в наследственное имя. Она образована от превосходной степени прилагательного «честный» — «честнейший». В русском языке суффикс -ейш- указывает на высшую степень качества, и в данном случае он стал частью фамильной основы, что нетипично для крестьянских или дворянских фамилий, образованных от мирских прозвищ.

Скорее всего, основатель рода Честнейших получил это прозвание в духовной среде. В православной традиции «честнейший» — устойчивый эпитет, которым величали архиереев, настоятелей монастырей и особо уважаемых священников. Однако фамилия могла закрепиться и за человеком, который в миру отличался безупречной репутацией или, напротив, получил ироничное прозвище за показную набожность. Вторая версия менее вероятна: в русской ономастике случаи, когда прозвище в превосходной степени становилось фамилией, обычно связаны с семинарской или монастырской средой, где такие формы были в ходу.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Фамилия не имеет типичных суффиксов -ов/-ев, -ин, -ский. Она представляет собой застывшую форму прилагательного в именительном падеже. Такие фамилии встречаются в основном у выходцев из духовенства, которые нередко получали «говорящие» фамилии при поступлении в семинарию. Сравните с однокоренными: Честнов, Честных, Честный — все они образованы от той же основы, но по разным моделям. Честнейший стоит особняком: его носитель, вероятно, был либо священнослужителем, либо семинаристом, которому дали фамилию по его добродетели.

География фамилии узкая. По данным переписей и телефонных справочников, Честнейшие встречаются в основном в центральных регионах России, с заметным скоплением в Ростовской области и на юге. Это косвенно подтверждает версию о церковном происхождении: южнорусские епархии в XVIII–XIX веках активно практиковали «искусственные» фамилии для духовенства.

Сословная принадлежность, скорее всего, была связана с церковным клиром. В дворянских родословных книгах фамилия не зафиксирована, в крестьянской среде такие формы не приживались. Так что предки современных Честнейших — священники, дьяконы или псаломщики, чью фамилию придумали в семинарии, а не унаследовали от деда-землепашца.