Фамилия Чеснейший — редчайший случай в русской ономастике, когда в основу фамилии легла превосходная степень прилагательного. В большинстве русских фамилий, образованных от качественных прилагательных (вроде Добрый, Смирнов, Кривошеин), мы видим обычную положительную степень. Здесь же — форма на -ейший, что сразу выдает не бытовое, а, скорее всего, искусственное, книжное происхождение.

Самый вероятный путь появления такой фамилии — семинарская среда. В духовных училищах и семинариях XVIII–XIX веков было принято давать будущим священникам «говорящие» фамилии, часто образованные от церковнославянских слов и понятий. «Чеснейший» (от церковнославянского «честный» — честный, достойный уважения) — это аналог фамилий типа Благонравов, Благочестивый или Милосердов. Такую фамилию мог получить либо сам семинарист за примерное поведение и кроткий нрав, либо её давали как «перевод» греческого или латинского корня, означающего честь и достоинство.

Менее вероятно, но не исключено, что фамилия могла возникнуть как прозвище, данное в ироничном ключе. В народной среде превосходная степень прилагательного могла закрепиться за человеком, который слишком подчеркивал свою честность или, напротив, был известен обратными качествами, и прозвище дали «от противного». Однако для фамилий на -ий, а тем более на -ейший, такая народная этимология встречается редко — они почти всегда маркируют книжное, сословное происхождение.

Географически фамилия Чеснейший не привязана к какому-то одному региону, но встречается точечно, чаще всего на территориях бывшей Российской империи, где были сильны традиции духовного образования. Носители этой фамилии — почти наверняка потомки выходцев из духовного сословия, либо, что реже, люди, получившие фамилию от канцелярского чиновника при переписи, который «украсил» бесфамильного крестьянина редким и звучным словом. Словообразовательная модель проста: корень «чест-» + суффикс превосходной степени «-ейш-» + фамильный суффикс «-ий». Фактически, это застывшая форма прилагательного, перешедшая в разряд фамилий без дополнительных родовых окончаний вроде -ов или -ин.