Фамилия Чесниший звучит необычно, но её значение раскрывается довольно прозрачно, если прислушаться к произношению. Перед нами типичный пример фамилии, образованной от прозвища, которое закрепилось за человеком, склонным к честным, прямым высказываниям — «честный». Однако в написании произошёл фонетический сдвиг: звук «т» перед «н» в разговорной речи часто выпадал (как в словах «чесно» вместо «честно»), и буква «т» в фамилии не пишется. Так «Честниший» превратилось в «Чесниший».

Ключевая особенность этой фамилии — суффикс -ий, указывающий на притяжательное или качественное значение. В русской ономастике фамилии на -ий (типа Добрый, Смирный, Умный) встречаются реже, чем на -ов или -ин, и часто несли характеристику человека: Чесниший буквально означает «тот, кто честнее всех» или «честнейший». Это форма превосходной степени прилагательного, застывшая в фамилии. В отличие от более распространённых «говорящих» фамилий вроде Честнова или Честных, форма «Чесниший» подчёркивает не просто качество, а его высшую степень.

Вероятнее всего, фамилия сложилась в крестьянской или мещанской среде, где прозвища давали по яркой черте характера. Человек, получивший такое прозвище, мог быть известен в округе своей неподкупностью или прямотой, что и закрепилось за его потомками. Географически фамилия могла возникнуть в северных или центральных говорах, где аканье и выпадение согласных были особенно сильны. Альтернативная, менее правдоподобная версия — связь с диалектным словом «чеснок» (чесноковитый, резкий на язык), но она не объясняет суффикс превосходной степени.

В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова подобная модель фамилий (прилагательное в превосходной степени) описана как редкая, характерная для прозвищ-характеристик. Фамилия Чесниший не получила широкого распространения и осталась уникальной, что делает её отличным маркером для генеалогического поиска: если вы носите эту фамилию, скорее всего, все её обладатели — потомки одного человека, получившего прозвище за свою бескомпромиссную честность.