Фамилия Чесная — редкий случай, когда основа не вызывает споров, а вот её происхождение уводит в сторону от очевидного. На первый взгляд, корень «чесн-» прямо указывает на прилагательное «честный» (в старом написании «честной»). Однако в русских фамилиях на -ая, -ой (адъективного типа) прилагательное в чистом виде почти никогда не становилось фамилией просто так. Чаще всего такие формы закреплялись за человеком по прозвищу или по социальному статусу.

Вероятнее всего, Чесная — это не «честный человек», а прозвище, данное через иронию или противопоставление. В диалектах и старой речи «честной» могло означать не только «правдивый», но и «почтенный», «знатный», «благочестивый». Прозвище Чесной (Чесная) могли дать либо человеку, который кичился своей честностью, либо, наоборот, тому, кто вёл себя непорядочно — в насмешку. Такое контрастное именование — распространённый приём в русской антропонимии (ср. фамилии Добрынин, Злобинов, Некрасов).

Словообразовательная модель здесь — полное прилагательное в женском роде. Фамилии на -ая (Чесная, Белая, Кудрявая) характерны для южнорусских и украинских территорий, а также для казачьих областей. В северных и центральных губерниях чаще использовали притяжательную форму (Чеснов, Чесных). Поэтому носители фамилии Чесная, скорее всего, происходят из регионов, где адъективные фамилии были нормой: Курская, Воронежская, Ростовская области, Украина.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и из церковного оборота «Честная» — так называли икону Божией Матери «Честная» (честная означает «досточтимая»). В таком случае предок мог получить фамилию по названию храма или иконы, в честь которой был назван. Но эта версия менее вероятна: фамилии от названий икон обычно имеют суффикс -ский (Успенский, Покровский) или -ин (Казанцев), а не чистую адъективную форму.

В любом случае, Чесная — фамилия нечастая, и её носители могут с уверенностью связывать род с южнорусскими землями, где прозвища и мирские имена переходили в фамилии напрямую, без суффиксов.