Фамилия Чеснейшая — редчайший случай в русской ономастике, и её разговор стоит начать с того, что перед нами не типичная фамилия-прозвище или фамилия от имени, а застывшая форма превосходной степени прилагательного «честный». В современном русском языке «честнейший» — это «самый честный», а в церковнославянском и старорусском «честный» означало не только «правдивый», но и «достойный уважения», «почтенный», «святой». «Чеснейшая» — это женский род (церковнославянское «честнѣйшая»), и именно эта грамматическая особенность сразу подсказывает происхождение.

Скорее всего, фамилия возникла в семинарской или монастырской среде. В духовных училищах и академиях XVIII–XIX веков была традиция давать будущим священникам «говорящие» фамилии — возвышенные, назидательные, нередко от эпитетов Богородицы или святых. «Чеснейшая» — прямой отсыл к богородичному песнопению «Честнейшую херувим», где Богородица именуется «честнейшей» (достойнейшей) небесных сил. Такую фамилию мог получить либо выпускник семинарии, либо монах, либо священник при рукоположении. Альтернативная версия — что фамилию дали как «благозвучную» крестьянскому мальчику, отправленному учиться: начальство могло «переделать» некрасивую или простонародную фамилию в назидательную.

Модель образования здесь необычна: суффикса -ов/-ев или -ин нет, фамилия представляет собой полное прилагательное в превосходной степени, что для русских фамилий исключение. Обычно такие формы встречаются у фамилий польского или украинского происхождения (например, Найкращий), но в русской традиции это почти всегда признак искусственного, «книжного» происхождения. Носители фамилии Чеснейшая — почти наверняка потомки духовенства, и географически фамилия должна была закрепиться в тех регионах, где были сильные семинарии: например, в центральных губерниях, на Волыни или в Малороссии.

Фамилия крайне редкая. В современных справочниках и базах данных она практически не встречается — возможно, из-за того, что многие носители в советское время сменили её на более «нейтральную» (например, Чеснов или Чесноков), либо она просто не получила широкого распространения из-за своей громоздкости. По сути, Чеснейшая — это не столько фамилия в бытовом смысле, сколько свидетельство о принадлежности к духовному сословию и о том, что предок её носителя был человеком книжным, а не крестьянином или ремесленником.