Фамилия Чезаре не входит в число исконно русских — её происхождение итальянское, и это сразу определяет, как к ней подходить. В русском контексте она встречается редко, чаще как фамилия людей итальянского происхождения или, в единичных случаях, потомков натурализовавшихся итальянцев. Основа фамилии — личное имя Чезаре, итальянская форма римского родового имени Caesar (Цезарь). В самой Италии фамилия Чезаре (Césare) распространена, особенно в центральных и южных областях, и образована напрямую от имени без дополнительных суффиксов — это так называемая «патронимическая» фамилия, то есть указывающая на отца: «сын Чезаре».

В отличие от русских фамилий, где суффиксы -ов, -ин или -ский привязывают имя к роду, итальянская модель проще: имя отца становится фамилией детей. Поэтому предок носителя фамилии Чезаре, скорее всего, сам носил имя Чезаре. Это имя в Италии было популярно в эпоху Возрождения и позже, отчасти под влиянием античного культа Юлия Цезаря, отчасти благодаря церковным святцам (святой Чезаре из Арля). В русском бытовании фамилия часто сохраняет ударение на первом слоге — Че́заре, хотя по-итальянски ударение падает на второй слог (Чеза́ре).

Если говорить о возможном социальном контексте: в России XIX — начала XX века итальянские фамилии могли носить архитекторы, художники, музыканты, приезжавшие по приглашению двора или знати. Однако никаких документальных подтверждений, что конкретная ветвь Чезаре принадлежала к какой-то определённой профессии, нет. Фамилия не получила широкого распространения в русской среде и не обросла типичными русскими окончаниями — не превратилась в Чезарев или Чезарин, что говорит о том, что её носители, вероятно, сохраняли связь с итальянскими корнями или фамилия была принесена в Россию относительно поздно.

В ономастике фамилия Чезаре примечательна тем, что она — редкий пример прямого переноса итальянского патронима без адаптации. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) она не упоминается, поскольку не входит в основной массив восточнославянских фамилий. Для человека, носящего эту фамилию, ключевая зацепка — итальянское происхождение: если есть семейные предания о предке-итальянце, это, скорее всего, правда, а не легенда.