Фамилия Чежеумов — один из тех редких случаев, когда прозвище буквально «вылеплено» из живого разговорного оборота. В её основе лежит сжатая фраза «чеже ум», то есть «че же ум?» — риторический вопрос, выражающий удивление, сомнение или даже насмешку: «что же это за ум?», «ну и ум!». Такие прозвища-восклицания давали человеку с чудаковатым, нестандартным или, напротив, слишком простодушным складом ума. В старину это звучало не как диагноз, а как бытовая характеристика — меткая, ёмкая, запоминающаяся.

Словообразовательная модель здесь — суффикс -ов, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: «сын Чежеума». Сама основа «чеже» — это стяжённая форма от «что же» (ср. диалектное «че» вместо «что» в северных и центральных говорах). Встречаются и однокоренные фамилии: Чежегов (от «че же год» — «что же год?», то есть «какой же год?»), Чежев, а также более прозрачные по смыслу Чепурин, Чудаков. Чежеумов стоит в том же ряду «вопросительных» прозвищ, которые фиксировали речевую реакцию окружающих на поведение или внешность человека.

Географически фамилия тяготеет к северным и северо-восточным регионам России. По данным переписей XIX — начала XX века, носители фамилии Чежеумовы встречались в Вологодской, Архангельской и Вятской губерниях — в тех краях, где диалектное «че» было в ходу. В центральных и южных областях фамилия почти не фиксируется, что подтверждает её диалектное происхождение. Сословный состав — в основном государственные крестьяне и мещане; дворянских родов с такой фамилией не известно.

Несмотря на кажущуюся простоту, у фамилии есть и более прозаическая версия. Некоторые исследователи допускают, что «Чежеум» могло быть не прозвищем-фразой, а искажением какого-либо иноязычного имени или тюркского слова (например, от «чеже» — «мера, предел»). Однако эта гипотеза слабая: ни в одном из финно-угорских или тюркских языков, с которыми контактировало русское население Севера, нет убедительного источника для такого звучания. Основная версия — русская, разговорная, и она же самая правдоподобная.