Фамилия Чфирский — одна из тех, что вызывает вопросы уже при первом взгляде. Её основа «чфир» не встречается ни в старых русских словарях, ни в списках распространённых прозвищ. Самое правдоподобное объяснение — это искажение или диалектное произношение исходного слова. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища, связанного с числом «четыре» — «четвер», «четвёрка». В некоторых говорах, особенно на юго-западе России, начальное «че» могло редуцироваться до «ч», а «тв» — упрощаться до «ф». Так «Четверский» или «Четвёрский» мог превратиться в Чфирского. Суффикс «-ский» типичен для польской, украинской и западнорусской традиции, он часто указывал на принадлежность к местности или роду.

Альтернативная версия, хотя и менее вероятная, связывает фамилию с тюркским или кавказским корнем, где похожие звукосочетания встречаются в именах и топонимах. Но в таком случае фамилия должна была бы сохранить более чёткую этимологию в документах, а её нет. Искусственное происхождение, например, из семинарской среды, тоже маловероятно — семинаристы обычно брали благозвучные греческие или латинские основы, а не тёмные созвучия.

География фамилии Чфирский почти не изучена, но по косвенным данным — единичным записям в метрических книгах и списках переселенцев — она тяготеет к южнорусским и украинским губерниям, откуда в XIX веке крестьяне и мещане перемещались на Кубань и в Сибирь. Носители Чфирского, скорее всего, происходили из среды государственных крестьян или казаков, где прозвища часто возникали из бытовых наблюдений: человека могли дразнить Четвёркой или Четверняком за то, что он был четвёртым сыном, служил в четвёртом полку или жил в доме под номером четыре. Со временем прозвище, пройдя через устную речь, записалось так, как слышалось писарю, — без «т» и с заменой гласной. Других однокоренных фамилий, вроде Чфиров или Чфирин, в русской ономастике не зафиксировано, что делает Чфирского уникальным случаем фонетической трансформации.