Фамилия Чичиливский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней сразу бросается в глаза суффикс -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на польское, украинское или белорусское происхождение. Такие фамилии обычно образовывались от названия местности (топонима) или от прозвища владельца. Но с корнем «Чичил-» всё сложнее.

Наиболее вероятная версия связывает основу с прозвищем Чичиля или Чичил. В южнорусских и украинских говорах «чичиля» — это нечто мелкое, тщедушное, либо человек, который «чичилится» (жеманничает, капризничает, ведет себя неестественно). В словаре Даля есть глагол «чичилиться» — наряжаться, щеголять, а также «чичиря» — мелкий дождик или капризный человек. Таким образом, Чичиливский мог быть потомком человека, которого за манеру одеваться или за характер прозвали Чичиля.

Вторая, менее очевидная, но правдоподобная версия — топонимическая. В Беларуси и на западе Украины существовали села и хутора с названиями вроде Чичили, Чичилово. Фамилия Чичиливский могла возникнуть как «шляхетская» или крестьянская, когда человек, переселившись из такого места, получал прозвание по месту выхода: «из Чичилей» → Чичиливский. Суффикс -ив- здесь может быть вариантом притяжательного форманта (чей? — Чичилив), характерным для украинской антропонимии.

Обратите внимание на редкость суффиксального сочетания -ивск- (Чичиливский). В русских фамилиях чаще встречается просто -овск- или -евск-. Форма на -ивский выдает западнорусское (украинское или белорусское) происхождение, где -ив- — это остаток притяжательного прилагательного (от имени Чичило → Чичилив сын → Чичиливский). Если бы фамилия была великорусской, она скорее звучала бы как Чичилов или Чичилин.

Сословно носители фамилии могли относиться к мелкопоместной шляхте (в Речи Посполитой) или к казачеству, так как фамилии на -ский в украинских землях часто носили священники и зажиточные казаки. Однако точных данных о массовом дворянстве Чичиливских нет — фамилия осталась локальной и малочисленной.

В итоге: Чичиливский — это фамилия-прозвище (от «чичилиться» — жеманничать или наряжаться) либо фамилия по месту жительства, образованная в западнорусской языковой среде. Её корень уходит в народную речь, а суффикс выдает связь с Украиной или Беларусью.