Фамилия Чифранов — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив исходную звуковую форму. В основе лежит слово «чифран» или «чифра», которое в русских говорах имело конкретное, часто нелестное значение. В словарях XIX века «чифра» — это нечто неказистое, плохое, дрянное. В некоторых диалектах «чифан» или «чифра» означало неопрятного, неряшливого человека, а также могло относиться к мелочному, придирчивому, ворчливому старику. Таким образом, Чифранов — потомок человека, которого в округе прозвали Чифраном за его характер, внешний вид или поведение.

Суффикс -ов указывает на стандартную русскую модель образования фамилий от прозвищ, оканчивающихся на твёрдый согласный. Фамилия отвечает на вопрос «чей?»: сын Чифрана — Чифранов. Такая схема была особенно распространена в центральных и северных губерниях России, где формировался основной массив крестьянских фамилий. Географически Чифрановы встречаются нечасто, но заметный след оставили в Курской области и на юге Центральной России. Это косвенно подтверждает, что прозвище бытовало именно в южновеликорусских говорах.

Любопытно, что слово «чифра» имеет параллели в тюркских языках, где близкие по звучанию корни означают «мелкий», «дробный», «неполноценный». Однако прямое заимствование маловероятно: скорее, это результат народной этимологии или случайное совпадение. В русской диалектной лексике «чифра» — исконное, хоть и редкое образование, родственное глаголу «чифырить» (ворчать, брюзжать).

Сравнение с фамилиями Чифуров, Чифаркин, Чифиров — все они одного корня, но различаются суффиксами и окончаниями. Чифранов стоит особняком: он не даёт вариантов для переосмысления через «цифру» или «чифирь». В отличие от фамилий, образованных от христианских имён или названий ремёсел, Чифранов — чисто прозвищная, бытовая фамилия, которая с высокой вероятностью возникла в крестьянской среде, где меткое слово закреплялось за родом на века.

Никаких знаменитых носителей в истории не зафиксировано, что для такой редкой фамилии естественно. Её ценность — в сохранении живого, почти утраченного слова, которое когда-то точно описывало человека.