Фамилия Чигалевская — редкий случай в русской ономастике: она образована не от имени или прозвища, а от географического названия с помощью сложного суффиксального набора. Основа здесь — топоним Чигалево или Чигали, а суффикс -ск- указывает на связь с местом. Такие фамилии обычно получали дворяне, владевшие землёй, или выходцы из конкретного села: при переезде в город человека записывали как «Чигалевский» — то есть «тот, кто из Чигалева».

Сама основа Чигал- восходит, скорее всего, к старому русскому прозвищу или диалектному слову. В говорах «чига» могло означать «крикун», «задира» или «бедняк» (сравните с «чига» — «побирушка» в некоторых областях). Есть и версия, что корень тюркский: от «чига» — «граница, рубеж», но для фамилии с суффиксом -евск- это маловероятно, так как типично русская модель образования от географического названия. В любом случае, прозвище Чигаль (человек с таким корнем) давало начало названию деревни, а от неё уже пошла фамилия.

Обратите внимание на окончание -ая. В полной форме (Чигалевская) фамилия склоняется по правилам прилагательных, что характерно для женского варианта. Мужская форма — Чигалевский. Такое окончание типично для фамилий польского или украинского происхождения, но в русской среде его часто получали семьи, записанные через церковные метрики по месту рождения. Географически фамилия привязана к центральным и южным регионам России: следы Чигалевских встречаются в старых документах Курской и Воронежской губерний, где было много сёл с названиями на -ево.

Сословная принадлежность у Чигалевских могла быть разной. Если фамилия возникла как помещичья (от названия усадьбы), предки были дворянами. Если же как прозвищная — её могли дать крестьянам, переселившимся из деревни Чигалево. Точных данных о конкретном роде нет, но по модели образования ясно: предки Чигалевских жили в месте, которое называлось по первому поселенцу или его характерной черте.