Фамилия Чигалинский — одна из тех, что указывает на географическое происхождение своего первого носителя. Типичный «географический» суффикс -ский в сочетании с основой «Чигал-» почти наверняка означает, что предок человека с такой фамилией владел или был выходцем из населённого пункта с названием Чигалы, Чигалино или похожим. Такие фамилии часто получали дворяне по названию своего поместья, но в реальности — и крестьяне, переселившиеся из деревни в город или переехавшие в другую губернию. В этом случае фамилия отвечала на вопрос «откуда?»: из Чигалей.

Корень «Чигал-» — тюркского происхождения. В тюркских языках слово «чигал» или «чыгал» означает «бедняк», «голодный», «нуждающийся». В ономастике это редкий случай, когда прозвище по социальному положению стало именем собственным, а затем и названием села. В России есть несколько топонимов с такой основой, например, деревня Чигалы в Башкортостане или Чиганак в Татарстане. Поэтому логично предположить, что предки Чигалинских были выходцами из мест, где жили тюркоязычные народы, и либо сами носили прозвище Чигал (бедняк), либо их селение получило такое имя из-за небогатых жителей.

Словообразовательная модель здесь прозрачная: от названия местности (Чигалы) через суффикс -ск- образовано притяжательное прилагательное, которое затем субстантивировалось — стало фамилией. Окончание -ий — стандартное родовое окончание для фамилий этого типа (сравните: Рязанский, Трубецкой, Вяземский). В отличие от фамилий на -ов/-ев и -ин, которые образуются от личных имён, «Чигалинский» сразу относит нас к месту, а не к отцу или деду.

Встречаются и варианты написания — через «о» (Чиголинский) или с ударением на второй слог. Но наиболее частотная форма — именно Чигалинский с ударением на «а». Фамилия редкая, не входит в списки распространённых русских фамилий, что подтверждает её локальное происхождение. Скорее всего, она возникла на стыке русской и тюркской культур в Поволжье или на Урале, где такие топонимы не редкость. Сословно это не обязательно дворянство: крестьяне, переселившиеся из одной деревни в другую, тоже могли получить фамилию по месту прежнего жительства.