Фамилия Чигарейкин — редкий пример, где суффикс указывает на происхождение точнее, чем корень. Модель образования здесь нестандартная: основа «Чигарейк-» и суффикс -ин. Обычно фамилии на -ин образуются от основ, оканчивающихся на -а/-я (например, Пушкин — от Пушка). Но здесь мы видим цепочку: Чигарь → Чигарейка → Чигарейкин. Суффикс -ейк- — уменьшительно-ласкательный, характерный для русских прозвищ и некалендарных имён в северных и центральных говорах. То есть Чигарейкин — это буквально «сын Чигарейки», а Чигарейка — ласковое или ироничное производное от прозвища Чигарь.

Корень «чигар-» в русских говорах имеет несколько значений. В рязанских и тамбовских диалектах «чига» — это чибис, птица, известная крикливостью. Отсюда прозвище Чигарь могли дать человеку с пронзительным голосом или суетливому, беспокойному. Но есть и другая версия: в южнорусских говорах «чигарь» — это окурок, головешка, а также пренебрежительное название табачника или курильщика. В таком случае прозвище носило бытовой, даже насмешливый характер — так могли прозвать человека, который постоянно курил или возился с огнём.

Географически фамилия привязана к югу России. По данным современных телефонных справочников и баз, Чигарейкины встречаются в Ростовской, Волгоградской областях и в Ставропольском крае. Это совпадает с ареалом диалектного слова «чигарь» в значении «окурок» — оно фиксируется именно в донских и кубанских говорах. В центральных областях, где «чига» означала птицу, фамилия почти не встречается, что склоняет чашу весов в пользу «табачной» версии. Сословно фамилия крестьянская, образована от уличного прозвища, а не от церковного имени, что типично для поздних русских фамилий (XVII–XIX века). Никаких дворянских родов Чигарейкиных в истории не зафиксировано — это фамилия простых людей, скорее всего, однодворцев или государственных крестьян южных окраин.