Фамилия Чиховской — одна из тех, что сразу указывает на географию: её носители почти наверняка родом с Украины или из Беларуси. Типичный суффикс -ской (в русской традиции часто переходит в -ский) в украинских и белорусских фамилиях обычно означает принадлежность к месту — селу или усадьбе. Так что Чиховской — это «тот, кто из Чихова».

Основа фамилии — топоним Чихово. Такое название встречается в нескольких сёлах, например, в Хмельницкой области Украины или в Могилёвской области Беларуси. Происхождение названия села, в свою очередь, скорее всего, от прозвища или имени Чих. В славянской ономастике Чих — это не оскорбительное прозвище (в отличие от «чихать»), а сокращённая форма от крестильного имени, например, от Чеслава, Чеслава или даже от редкого языческого имени Чих (от слова «чих» как звукоподражания, но это уже народная этимология). В словаре древнерусских личных имён есть упоминания прозвища Чих, которое давали человеку с характерной манерой чихать или с насмешливым характером.

Модель образования типична для польской и западнорусской шляхты: суффикс -ов- + -ской. Это указывает на то, что предок носителя фамилии мог быть мелкопоместным дворянином или крестьянином, который получил фамилию по названию своего хутора или деревни. В Речи Посполитой такие фамилии были распространены среди шляхты «застенковой» — то есть живущей в отдельных усадьбах, а не в городах. В XIX веке, после разделов Польши, многие Чиховские оказались в списках дворянских родов Волынской, Подольской и Минской губерний.

Отличительная черта фамилии — её написание через «о» (Чиховской), а не через «а» (Чихавской). Это говорит о том, что в основе лежит твёрдый согласный корня «чох» или «чих», а не акающее произношение. Встречаются варианты Чиховский и Чиховской — разница только в окончании: первый вариант более «русский» по форме (как Петровский), второй — более «польско-украинский» (как Ковальской). Сейчас фамилия редкая, её можно встретить в основном на западе Украины и в Беларуси, а также в среде потомков эмигрантов первой волны.