Фамилия Чикийдовская — редкая, её не встретишь в массовых справочниках, и строится она по не самой очевидной модели. На первый взгляд бросается суффикс -овская, типичный для польских, украинских и белорусских дворянских фамилий (ср. Чарнковская, Барановская). Но здесь этот суффикс присоединён не к географическому названию, а к основе, которая сама по себе звучит как фамилия: Чикийд.

Скорее всего, Чикийдовская — это матроним или патроним, перешедший в сословную фамилию. Основа Чикийд — искажённое или диалектное произношение имени Кикид или Чикида. На Украине и в южнорусских говорах «чикидать» означало «чирикать», «пищать», а также «болтать, тараторить». Прозвище Чикида могли дать говорливому человеку или ребёнку с тонким голосом. Другой вариант: в польском языке есть слово czykied (устар., диалектное) — род чепрака или попоны, но это менее вероятно для фамилии человека.

Фамилия образована по типу «чей?»: Чикийд → Чикийдов → Чикийдовская. То есть сначала появился глава семьи по прозвищу Чикийд (или Чикида), его дети стали Чикийдовыми, а затем, при получении дворянского или казачьего статуса (в Речи Посполитой или на Правобережной Украине), к основе добавили окончание -ская, чтобы звучало «по-пански». Окончание -вская (а не просто -ская) указывает, что фамилия произведена не от названия села, а от личного имени или прозвища.

Географически фамилия почти наверняка происходит из западнорусских земель — современной Беларуси, Украины (Волынь, Подолье) или юго-западных областей России. Носители Чикийдовских могли быть мелкими шляхтичами, однодворцами или казаками, которые в XVIII–XIX веках оформили себе «шляхетское» окончание фамилии, чтобы закрепить привилегии. Встретить Чикийдовскую сегодня — скорее всего, потомок рода, сохранившего редкое прозвище предка в почти неизменном виде.

Корень фамилии не имеет отношения к тюркским или финно-угорским языкам, несмотря на экзотичное звучание. Это чисто славянское прозвище, записанное в непривычной для русского уха форме.