Фамилия Чикидовский — одна из тех, чья форма сразу подсказывает путь к разгадке. Суффикс -овск-/-евск- и окончание -ий выдают в ней типичную польскую или украинскую фамилию, образованную от географического названия. В польской традиции такие фамилии обычно закреплялись за шляхтой, владевшей поместьем, или за переселенцами, получившими прозвище по месту, откуда пришли. В украинской среде этот суффикс мог присваиваться и крестьянам, и казакам, но в любом случае указывает на топоним.

Основа «Чикидов-» заставляет искать корень в названии населённого пункта. Прямого соответствия в современных атласах нет, но логично предположить, что речь идёт о селе или хуторе с названием Чикидово, Чикидовка или Чикидов. Такие топонимы могли возникнуть от фамилии или прозвища первопоселенца Чикида. Само прозвище Чикида, в свою очередь, скорее всего, восходит к глаголу «чикать» — резать, рубить, бить (ср. «чикнуть»). В русских говорах «чикида» могло означать человека резкого, бойкого, а может, и того, кто занимался рубкой чего-либо — дров, лозы, камня. Есть и более прозаичная версия: «чикида» — искажённое «чекида» (от «чека», деталь в упряжи или в орудии), но она менее вероятна из-за оглушения согласного.

Географически фамилия Чикидовский редкая и встречается в основном в западных регионах бывшей Российской империи — на Волыни, в Подолье, а также среди потомков переселенцев в Сибири. Вариант написания с «и» в первом слоге, а не с «е» (Чекидовский) — дополнительный аргумент в пользу того, что основа не связана с «чекой» или «чекистом», а является чисто диалектной или прозвищной.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Чикалов, Чикин, Чиканов, — то Чикидовский стоит особняком: он не от имени Чика (гипокористика от Чеслав, Чистослав), а от прозвища или топонима, что делает его более «географическим» по происхождению. Таким образом, носитель фамилии Чикидовский может считать своим предком либо мелкого шляхтича из местечка Чикидово, либо выходца из одноимённого хутора, прозванного в честь бойкого или рубящего человека.