Фамилия Чикмейкин — редкий пример, где прозвищная основа напрямую указывает на конкретное ремесло, но с неожиданным географическим акцентом. В её основе лежит тюркское слово «чикмей» (или «чэкмэн») — так в Поволжье и Приуралье называли домотканый суконный кафтан или верхнюю одежду из верблюжьей шерсти. Суффикс «-ин» в русских фамилиях традиционно образует притяжательную форму: «чей?» — «Чикмейкин», то есть сын или потомок Чикмея, человека, связанного с этой одеждой.

Вероятнее всего, прозвище Чикмей получил либо портной, шивший такие кафтаны, либо торговец, возивший сукно из казахских степей или Башкирии. Вторая, менее правдоподобная версия — что «чикмей» могло быть личным именем тюркского происхождения, но в доступных исторических источниках такое имя не фиксируется. Слабая гипотеза о связи с глаголом «чикнуть» (ударить, отрезать) не выдерживает критики: словообразовательная модель здесь не русская, а заимствованная.

Географически фамилия тяготеет к юго-восточным регионам России: Оренбургская, Самарская области, Татарстан, Башкортостан. Встречаемость низкая — носителей насчитывается не более нескольких сотен человек, что делает фамилию Чикмейкин локальным маркером ремесленной среды XIX века. В документах переписей того времени её могли записать как Чикмеев или Чикменев — из-за диалектного произношения, но вариант с «-кин» устоялся как основной.

Сословная принадлежность предков, скорее всего, была крестьянской или мещанской — ремесленники-суконщики редко поднимались выше. Известных носителей фамилии в истории не зафиксировано, что типично для узкопрофессиональных прозвищ, не попавших в дворянские родословные книги.