Фамилия Чиколенко образована по распространённой в украинской и южнорусской среде модели с суффиксом -енко, который изначально означал «маленький», «сын» или «потомок». В XVI–XVIII веках такие фамилии активно закреплялись за казаками и крестьянами Левобережной Украины, Слобожанщины и Кубани. По сути, Чиколенко — это «сын Чиколы» или «потомок Чиколы».

Основа фамилии — неканоническое прозвище или имя Чикола. Здесь возможны два основных объяснения, и оба связаны с диалектной лексикой. Первое: в южных и западных говорах «чикать» или «чиколать» означало «стучать», «цокать», «семенить». Чиколой могли прозвать человека с быстрой, дробной походкой, возможно, слегка прихрамывающего. Второе, более конкретное: слово «чикола» в некоторых диалектах обозначало голеностопный сустав, щиколотку. Прозвище давали либо человеку с заметной особенностью ног (травма, хромота), либо, в переносном смысле, низкорослому или суетливому.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречаются у великорусского дворянства и крестьянства, суффикс -енко указывает на более позднее оформление фамилии — не раньше середины XVII века. Чиколенко — фамилия относительно редкая, её очаги — Черниговская и Полтавская области Украины, а также юг России, куда переселялись запорожские казаки. В документах XIX века встречается также написание Чикаленко — с буквой «а» в корне, что может быть следствием акающего произношения или вариантом исходного прозвища.

Среди современных носителей нет широко известных исторических фигур, что типично для фамилий, образованных от бытовых прозвищ: они не связаны с боярскими родами или духовенством, а отражают повседневный облик предка — его походку, манеру двигаться или физическую особенность.