Фамилия Чиколай — редкий случай, когда написание почти не оставляет сомнений в происхождении, но заставляет задуматься о географии. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, она образована по молдавско-румынской модели: суффикс -ай (как в фамилиях Бужор, Карагай, Копач) указывает на принадлежность или характерный признак. Основа «чикол» — это румынское ciocoi, что буквально значит «дятел». Но в переносном смысле, особенно в историческом контексте Молдавского княжества, так называли мелкого помещика или боярина, владельца одного-двух сёл — своеобразного «дворянчика». Птичье прозвище здесь, скорее всего, вторично: дятел ассоциировался с упорством и долблением, что метафорически подходило для небогатого, но цепкого землевладельца.

Географически фамилия привязана к зоне русского влияния на бывших молдавских территориях — это левобережье Днестра, историческая Бессарабия, а также южные уезды Подольской губернии. В метрических книгах XIX века Чиколаи встречаются в Хотинском, Сорокском и Ясском уездах. Важный нюанс: в русской среде фамилию могли переосмыслить, сблизив с диалектным «чиколить» (стучать, долбить) или с украинским «чик» (птица), но это народная этимология, не отменяющая исходного румынского корня.

Социальный статус носителей был пёстрым. Часть Чиколаев действительно происходила из обедневших бояр (мазилов), которые после присоединения Бессарабии к России в 1812 году вошли в состав дворянства, но часто не могли подтвердить своё звание и оставались однодворцами или государственными крестьянами. Другие — из свободных крестьян-царан, получивших фамилию по прозвищу предка. Спор между «дворянской» и «крестьянской» версиями решается просто: в документах конца XVIII — начала XIX века фамилия почти не встречается среди высшей знати, а значит, её носители в массе своей были мелкими землевладельцами или зажиточными крестьянами, не более того.

Уникальность фамилии в том, что она сохранила почти неизменным румынский суффикс, не переделанный на русский лад. Это редкий пример, когда молдавское слово перешло в русский обиход без грамматической адаптации, что говорит о поздней фиксации фамилии (скорее всего, в первой половине XIX века) и сильном влиянии местного ономастикона на русскую канцелярию.