Фамилия Чиколаев — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Если отбросить очевидную, но ложную ассоциацию с «чихать», мы получаем одну из самых интересных диалектных фамилий, образованных от прозвища.

Ключ к разгадке — в основе «чик-». В русских говорах, особенно на Урале и в Сибири, «чикать» означало «бить, ударять, сечь». Отсюда прозвище Чиколай давали человеку резкому, бойкому, возможно — драчуну или тому, кто работал с размахом (например, косарю или дровосеку). Суффикс -ай в таких прозвищах (сравните: Ломай, Стреляй, Бросай) указывает на активное, часто агрессивное действие. Таким образом, Чиколай — это «бьющий, секущий».

Фамилия образована по классической русской модели: прозвище Чиколай + притяжательный суффикс -ев, то есть «сын Чиколая». Важно, что суффикс -ев, а не -ов: это говорит о том, что основа прозвища оканчивалась на мягкий или шипящий звук (Чиколай → Чиколаев). Это отличает фамилию от, скажем, Чикалов, где основа на твёрдый согласный, хотя корень у них может быть общий.

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с тюркскими языками, где «чик» означает «граница» или «выход». В этом случае прозвище мог получить пришлый человек, «межевой», но для фамилии с русским суффиксом -ев и активным суффиксом -ай тюркская версия слабее: в русской среде такое прозвище, скорее всего, переосмыслили бы на «драчливый».

Географически фамилия тяготеет к Поволжью и Уралу — регионам, где были распространены глагольные прозвища на -ай. Встречаются Чиколаевы среди старообрядческих семей, что косвенно подтверждает давнюю, допетровскую основу прозвища.

Итог: скорее всего, предок носителя этой фамилии был человеком с крутым нравом или занимался рубкой — леса, льда или чего-то ещё. Фамилия — живой отпечаток диалекта, который почти исчез из современной речи.