Фамилия Чеколаев — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, она образована от прозвища или имени Чеколай, а тот, в свою очередь, восходит к тюркскому корню. В основе лежит слово «чек» или «чак» — в тюркских языках оно означает «время», «пора», «мера», а также может быть связано с глаголом со значением «бить», «ударять» (ср. тат. «чук» — «молоток»). Вторая часть — «-лай» — характерный тюркский именной суффикс, образующий личные имена (как, например, в имени Толубай). Таким образом, Чеколай могло быть древним тюркским именем-пожеланием, смысл которого утерян, но звучало оно как «меткий», «бьющий точно в цель» или «своевременный».

Суффикс «-ев» указывает на типичную русскую модель образования фамилий от отчества. Чеколаев — буквально «сын Чеколая». Фамилия могла появиться в среде крещёных татар, башкир или других тюркских народов Поволжья, которые переходили в православие и получали фамилии по имени отца. Географически фамилия встречается в Оренбургской, Челябинской областях и в Башкортостане — в зоне активных русско-тюркских контактов.

Интересная деталь: написание через «о» в первом слоге (Чеколаев, а не Чиколаев) указывает на то, что в исходном тюркском слове звук был твёрдым, «ыкающим» или «окающим». В русской передаче он закрепился именно как «е» под ударением, что нехарактерно для акающих говоров. Это дополнительный аргумент в пользу того, что фамилия сформировалась на юго-восточной окраине России, где оканье было распространено среди переселенцев.

В дореволюционных списках Чеколаевы — это, скорее всего, государственные крестьяне или казаки. Ремесленная подоплёка маловероятна: прозвище «Чеколай» едва ли связано с профессией, так как в русских говорах нет слова «чеколай» (в отличие от, скажем, «чеботарь»). Версия о происхождении от имени Чеколай остаётся основной и единственной правдоподобной.