Фамилия Чеколаева — яркий пример того, как за привычным суффиксом -ев скрывается неочевидная, а иногда и спорная основа. В её разборе сталкиваются сразу несколько возможных корней, и это как раз тот случай, когда однозначного ответа нет, но есть несколько правдоподобных версий.

Самое прямое и простое объяснение — связь с профессией или занятием. В основе фамилии может лежать диалектное слово «чекола» или «чекула». В некоторых южнорусских и украинских говорах так называли колодку для сапожного дела, а также деревянный молоток (киянку). Тогда прозвище Чеколай получал сапожник, плотник или бондарь — человек, работающий с деревом и использующий такой инструмент. Суффикс -ев в окончании указывает на принадлежность: «Чеколаев» — сын Чеколая, то есть потомок мастера.

Вторая версия выводит фамилию из тюркских языков, что для Поволжья и юга России вполне типично. «Чекелай» могло быть прозвищем от тюркского слова, означающего «кривой», «косой» или «одноглазый». В таком случае прозвище давалось по внешнему признаку, а фамилия закрепилась за его потомками. Эта версия усиливается тем, что фамилия Чеколаев (и Чеколаева) встречается в Татарстане, Башкортостане и в среде крещёных татар (кряшенов).

Наконец, не стоит сбрасывать со счетов вариант, где основа — календарное имя. В святцах есть редкое имя Иоанн, которое в просторечии могло звучать как Чеколай. В некоторых областях «чикать» или «чекать» означало «звать», «кликать», и Чеколай — это вариант имени, переосмысленный народной этимологией. Но это уже домысел, менее надёжный, чем два первых объяснения.

География фамилии подсказывает, что её носители концентрируются в двух ареалах: в Ростовской области и Краснодарском крае (южнорусская версия) и в Татарстане с Башкортостаном (тюркская версия). Встречается она нечасто, что говорит о локальном, а не массовом происхождении.

Какой бы из версий ни придерживаться, ясно одно: фамилия Чеколаева — не от абстрактного понятия, а от живого прозвища или имени, которое дали конкретному человеку — мастеровому, степняку с характерной внешностью или просто носителю редкого имени. Искать единый «правильный» корень здесь бессмысленно: в разных семьях, носящих эту фамилию, история могла сложиться по-разному.