Фамилия Чекалаева — женская форма фамилии Чекалаев, и её происхождение напрямую связано с мужским прозвищем или именем Чекалай. В основе лежит тюркское слово «чекала» или «чакала» — так в ряде тюркских языков называют шакала. Прозвище Чекалай могли дать человеку за внешнее сходство с этим зверем (худая фигура, острые черты лица) или за особенности поведения — хитрость, пронырливость, способность выкручиваться из сложных ситуаций.

Модель образования типична для русских фамилий тюркского происхождения: к основе на -ай добавляется русский патронимический суффикс -ев (Чекалай → Чекалаев → Чекалаева). Суффикс -ай в тюркских именах и прозвищах часто служил уменьшительно-ласкательным или фамильярным показателем, поэтому Чекалай могло быть не столько прямым прозвищем, сколько внутрисемейным обращением.

Географически фамилия редкая, встречается в основном в Поволжье и на Урале — регионах, где русское население веками контактировало с татарами, башкирами и другими тюркскими народами. В таких местах тюркские прозвища легко переходили в русские фамилии, сохраняя исходное звучание.

Версия о происхождении от глагола «чекалить» (бить, ударять) или от слова «чеканка» маловероятна: суффикс -ай не характерен для русских глагольных основ, а для прозвищ, связанных с ремеслом, типичнее суффиксы -арь, -ак или -ач. Поэтому тюркский след здесь выглядит убедительнее.

В документах XVII–XVIII веков фамилия не зафиксирована, что указывает на её относительно позднее оформление — скорее всего, не раньше середины XIX века, когда крестьяне массово получали фамилии. Сословная принадлежность первых носителей, вероятнее всего, крестьянская или мещанская, без связи с дворянством или духовенством.