Фамилия Чекалаев образована по самой распространённой в русском языке модели: к основе, в данном случае прозвищу Чекалай, добавили патронимический суффикс -ев (фонетический вариант -ов после мягкого согласного). Суффикс указывает на происхождение «сын Чекалая» или «потомок Чекалая». Эта модель характерна для большинства русских фамилий, сформировавшихся в XV–XVII веках в среде служилых людей, крестьян и посадских.

Происхождение самого прозвища Чекалай неочевидно и допускает несколько версий. Наиболее вероятная связывает его с тюркскими языками, где «чека» или «чака» означает «боевой топорик», «чекан» или «кирка». В русских говорах слово «чекалка» или «чекала» могло относиться к инструменту для отбивания кос или к деревянной колотушке. Чекалаем могли прозвать человека, который изготавливал такие инструменты, работал с ними или обладал соответствующим складом характера — резким, «рубящим».

Менее распространённая, но возможная версия — от глагола «чекалить» (говорить быстро, тараторить, или, в южных говорах, «чекать» — ждать, медлить). В этом случае прозвище носило бы поведенческий оттенок. Ономастические справочники (например, работы В. А. Никонова) фиксируют схожие по структуре фамилии Чекалов, Чекалин, Чекалкин, образованные от тех же корней, что косвенно подтверждает связь с прозвищами по ремеслу или действию.

Географически фамилия Чекалаев редкая и, по данным открытых источников, встречается в основном в южных регионах России (Ростовская область, Краснодарский край) и в Поволжье, что согласуется с зоной активных русско-тюркских контактов. Встречаются варианты написания с одной «а» — Чекалев, но исходная форма с суффиксом -аев указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на «ай» (Чекалай), что типично для многих тюркских заимствований в русском именослове.

Сословная принадлежность первых носителей фамилии не зафиксирована в известных реестрах, но по модели образования и географическому распространению можно предположить, что это были крестьяне или однодворцы, а не представители аристократии. В дворянских родословных книгах фамилия не значится.